Pada Juni 2021, Simon berhasil memenangkan gelar Indonesia Open Superseries Premier.
di final ia mengalahkan tunggal putra China, Du Pengyu setelah bermain rubber 21-18, 13-21 dan 21-11.
Kedekatannya dengan Maria Kristin, tunggal putri peraih medali perunggu Olimpiade Beijing 2008 yang juga dijuluki 'Ratu Rubber Game' mendapat sorotan dari berbagai kalangan.
Benih-benih cinta antara Simon dan Kristin berawal dari seringnya mereka bertemu dalam berbagai kesempatan ketika berlatih di Pelatnas Cipayung.
Meski hubungan antara Simon Santoso dengan Maria Kristin tidak berjalan lama, namun Maria merupakan bagian dari kisah cinta Simon Santoso yang cukup istimewa.
Simon memiliki usia yang lebih muda dari Kristin, akan tetapi ia selalu menunjukan kasih sayangnya dengan mendukung Maria Kristin.
Baca Juga: BWF Nobatkan Marcus-Kevin Sebagai Ganda Putra Paling Berpengaruh di Dunia, Ini Alasannya
Momen epik dukungan Simon Santoso pada Maria Kristin terjadi pada ajang Piala Sudirman pada 2007 lalu yang berlangsung di Glasgow, Skotlandia.
Saat itu, Maria Kristin turun sebagai unggulan nomor satu tunggal putri di pertandingan kedua menghadapi Tracey Hallam, tunggal putri Inggris yang juga peraih emas Commonwealth 2006.
Mendapat lawan berat serta kurangnya penonton Indonesia di arena membuat mental Maria Kristin sedikit down, ditambah ia dituntut untuk meraih kemenangan pasalnya Indonesia telah tertinggal 0-1.